В статье анализируется проблема внедрения цифровых технологий в образовательную среду. Цель статьи – исследование влияния организационных, экономических, социально-педагогических условий на успешность внедрения цифровизации в образовательную среду школ. Авторы используют общенаучные методы анализа, метод систематизации, анкетирования, анализ статистических данных Росстата и Вологдастата, анализ факторов внешней среды, SWOT-анализ, методы опроса. Определяются условия реализации процесса цифровизации на примере школ Московской и Вологодской областей. В статье исследован вопрос внедрения цифровых технологий в образовательное пространство школ Московской и Вологодской областей, установлены факторы, влияющие на внедрение цифрового оборудования в образовательной среде, проведён анализ сильных и слабых сторон, возможностей и угроз цифровизации в рассматриваемых областях. Сформулированы условия, влияющие на цифровизацию школ. Сделаны выводы о том, что в сфере образования существует значительный потенциал внедрения цифрового оборудования. В темпах цифровизации школьного образования Вологодская область существенно отстает от Московской. Новизна рассматриваемого вопроса раскрывается в сравнении аналогичных процессов по внедрению цифровизациив двух областях: Московской и Вологодской, а также в уточнении основных условий, влияющих на темпы цифровизации школьного образования. Использование цифровизации помимо преимуществ, как установлено, в обеих областях имеет достаточное количество угроз для школьников.