Детальная информация

В работе представлен синтез структурно-связанного ряда додецил-3-(4-гидроксиа-рил)пропилселенидов с различным числом и строением ортоалкильных заместителей. В качестве исходных синтонов были использованы соответствующие 3-(4-гидроксиарил)-1-бромпро-паны, 1-хлордодекан, металлический селен и сульфит натрия, синтез целевых соединений осуществлен через промежуточное получение бис-додецилдиселенида. Установлено, что синтезированные додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилселениды являются полифункциональными антиоксидантами, способными ингибировать окислительные процессы по реакциям как с активными радикалами, так и пероксидами. Антирадикальную активность названных соединений изучали в модельной реакции инициированного окисления кумола при 60 оС. Экспериментально измеренные константы скорости взаимодействия с кумилпероксидными радикалами варьировали в диапазоне от 2.6∙104 М–1∙с–1 для орто-незамещённого до-децил-3-(4-гидроксифенил)пропилселенида до 1.3∙105 М–1∙с–1 для его аналога. Показано, что замена атома селена в молекулах додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилсе-ленидов на атом серы не приводит к значимым изменениям в антирадикальных свойствах со-единений. Вместе с тем, исследование кинетики разложения гидропероксида кумола в среде ук-сусной кислоты при 60 оС в присутствии додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилселенидов и соот-ветствующих додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилсульфидов позволило выявить существенные различия в противопероксидной активности данных классов соединений: в условиях проведен-ного эксперимента сульфиды взаимодействовали с гидропероксидом кумола в эквимолярных ко-личествах, а селениды проявляли более высокую активность и разлагали весь присутствующий в системе пероксид (6-кратный избыток).3,5-диметилированного